Tony Hawk’s Pro Skater 5 apresenta novos power-ups, projéteis e o retorno de um Birdman. O estilo clássico da franquia de patinação de sucesso é trazido de volta com controles aprimorados, truques de alta pontuação e níveis focados em grandes objetivos ousados. Esta quinta parcela da série reprisa muitos dos elementos clássicos da franquia, incluindo manuais e reversos.
Em Tony Hawk’s Pro Skater 5, os jogadores podem se envolver em multiplayer online pela primeira vez. Este modo apresenta sessões multijogador drop-in/drop-out com jogadores de todo o mundo. Os jogadores podem completar missões, desbloquear novos conteúdos e até subir de nível offline ou online. Além disso, os jogadores podem desafiar uns aos outros em partidas competitivas.